–五條港–
十七世紀荷鄭時期，台南、安平間為台江內海，市區海岸線在赤崁樓旁。後隨著台江泥沙慢慢淤積，海岸線逐漸向西延展。清領時期商人們因航運所需，在沙洲間挖了五條水道，分別為新港墘港、佛頭港、南勢港、南河港、安海港，稱為「五條港」。其中新港墘港的信義街段，因專門運送水肥而俗稱「屎溝墘」。五條港作為往福建、澎湖間貨品的渠道，成為台南商業進出口的重地，繁榮一時。
當人們逐漸聚集，就形成了不同的民生聚落，當時的特色是會依照販售商品聚集而形成特別的街區，方便居民購買生活所需。如今的民權路，是以前大西門內貫穿府城的重要大街，沿途分別有帽街、鞋街、花草街……等等。而今日的新美街，舊稱「米街」，清領時期是米糧商號與南北貨的貿易聚集地。至今走在民權路上，依然可看到「繡莊」等等老字號的招牌，和米街一樣，街道大小也維持著當時尚未行車的寬度。
移民來的人們，也帶來了各自家鄉的信仰。為了祈求風調雨順，沿著五條港河道周邊，蓋起了許多大大小小的廟宇：米街廣安宮、大天后宮、開基武廟、水仙宮……等等。而與老古石街最密切相關的，便是巷子裡的集福宮與兌悅門旁的石獅公了。
1736年，來台開墾的民眾，自福建迎奉玄天上帝來到這裡，最早是在新港墘港底（金民族路三段176巷附近）新建集福祠，到了1835年興建了兌悅樓與老古石街後，才藉由信眾的捐款，將廟宇遷址於此，並更名為集福宮。直到今日仍持續保佑著生活在台南土地上的人們。
然而好景不常，到了十九世紀，五條港下游逐漸淤積，慢慢地僅剩新港墘港與舊運河（約今日金華路以西的民權路段）的水道較深，尚可進出貨物，其餘水道慢慢填平為道路。同時，台灣的出口商品在趨勢轉變下，漸漸從米轉為茶、糖、樟腦，出口重心因而移往北部，且政治中心北移至台北府與大稻埕，在地理、經濟與政治的多重影響下，五條港逐漸沒落，沒了先前的繁榮。
–兌悅門–
「兌」在易經八卦裡為正西，兌悅門即為朝正西方的外城門。站在城牆上眺望，望向的是安平的方向。在五條港繁盛時期，老古石渡口曾是海運大船可抵達的最後地點，貨物在此上下船。從福建往返通商的船隻，途中路經澎湖，部分物資於澎湖港口下船後，會放入老古石（白化的珊瑚礁）作為壓艙石，確保船隻有足夠的重量，安全渡過黑水溝。到了老古石渡口，再將壓艙石卸下，重新載上物資回福建。堆砌在渡口的老古石，便成了當地居民的建材，兌悅門前的街道也因此稱為「老古石街」。
最早的府城城牆其實並無西邊的外城牆，清領時期五條港周遭的商人，為了保護自己免於海盜侵襲，由民間商會捐錢組織義工搭建。最先使用的是竹柵搭配綠珊瑚與刺竹，綠珊瑚的汁液會讓人皮膚過敏、刺竹本身長滿一排銳利的尖刺，以自然植物興建了最初的外城城牆。直到到了1835年，清朝政府就地取材以老古石為城門基座，興建了兌悅門，同時亦以老古石為建材，修建了城牆。
彎曲的外城牆，與直指西方的老古石街，從空中鳥瞰，就如同一把射向西方的弓箭，在風水上形成了弓箭煞，射向安平。無論是巧合或迷信，當時安平郊商也不甘示弱，在昔日的安平天后宮東側（今石門國小）豎立兩座石將軍來破煞。有了石將軍坐鎮，五條港的郊商擔心弓箭煞有可能會反噬回來，集資雕刻一尊石獅公鎮煞。2010年，集福宮更重新為其修建了新廟，與安平對望，持續守護老古石街。
（下圖照片出處：臺灣國定古蹟編纂研究小組（National Historic Monuments of Taiwan））
