–新運河&城市改建–
到了日治時期，1903年8月，一場洪水導致曾文溪及鹽水溪氾濫，讓五條港區的舊運河潰堤且淤積，漸漸不敷使用。為了取代已不能航行的舊運河，讓外海船隻能循水路直抵臺南市中心，1922年4月，開始了新運河的建設工程，至1926年3月完工。
新運河在安平及臺南市區各設有船渠，以容納舟船停靠，上下貨物與買賣，俗稱「運河盲段」（形似人的盲腸故以此命名）。運河兩岸及周邊，航運及漁業相關的民間與官方設施林立，如海關辦事處、製冰會社、漁市等，形成了台南新的繁華水路樣貌。
河樂廣場現址，中國城興建前的樣貌：原為連接台南運河、停泊船隻的運河盲段。（照片出處：台南市政府都市發展局）
1960年代臺南運河及盲段。（攝影：吳金淼）
許多人比較熟悉的是位於安平、東西向的運河，其實運河向東轉了一個直角，就沿著環河街向南去，在漁光島前連回安平港水域。
今日環河街旁，與府前路交叉口，有一座看似普通的新南橋，前身其實是塗了瀝青與枕木搭建的「烏橋仔」。烏橋靠近漁市與新艇遊廓，南來北往的漁獲交易與娛樂場所，讓這一代熱鬧非凡。台灣著名品牌「黑橋牌」便是在屋橋旁發跡並以此命名。
台南運河每年舉辦的端午賽龍舟，是府城的一大盛事，至今已舉辦了超過兩百多年，新運河開通後，競賽場地便辦在烏橋往北至海關辦事處的這一段水域。然而1962年發生翻船事件，因而龍舟競賽沉寂了11年，至1973年才重新舉辦。現在橋面早已全然更新。（照片出處：台南市政府都市發展局）
在興建運河的同時，當時的政府在1920年代也開始規劃城市改建，以現代化的格子狀道路設計，搭配能讓馬車能轉彎通行圓環系統，加上新運河的建成，慢慢地融合成今日台南的街道風貌。除了經濟的繁榮，當時的台南在城市發展上同樣與台北分庭抗禮，許多建築與設施都是南台灣的代表。
宮古座，為日治時期台南四大戲院之一，位於台南市西門町（今真善美戲院處）。造型是模仿東京歌舞伎座的設計，一樓二樓都是包廂，每一個包廂可作四個人。宮古座當時的座位設備是日本人習慣跪座的榻榻米，客人須跪坐欣賞表演，台灣人較無法適應，故又有台語諧名「艱苦座」。（照片及文字：維基百科）
寶美樓，位在現今的西門圓環上，是台南市第一間臺灣料理餐廳，直到1970年代以前都是達官貴人的社交場所，當時還有「北有江山樓，南有寶美樓」的俗諺。現由私營咖啡廳業者承租經營。
四春園（現今吳園為其後花園），從清領時期便是台灣四大名園之一，日治時期被改建成了台南最早的高級行館，水電、現代設備一應俱全，接待過許多台灣總督以及日本的皇親國戚。
寶美樓（照片出處：網路）
四春園旅館
（照片出處：臺灣國定古蹟編纂研究小組）
新町遊廓，是台南當時知名的風月場所集中地，鼎盛時期有超過百家的相關商家在此營業，繁華一時。當時膾炙人口的電影《運河殉情記》，便是以此地的故事為藍本拍攝的。
照片為曾在新町遊廓中營業過的「真花園」，為府城日治時期新町風月文化最後一個見証，也是全台僅存百年特種營業建物。真花園內部有假山，水池，是早年「新町遊廓」代表建築。於2004年3月31日正式歇業。（記者黃文鍠攝）
林百貨，1932年建造，雖然相較前面的建築都較晚，但卻是台南第一間百貨公司，俗稱「五層樓仔」，是當時台南最高的建築。建築內設置了台南市